Дальше были детские конкурсы, фестивали, концерты - обычные этапы пути каждого подающего надежды певца. Учась в десятом классе, артист впервые посетил Москву для участия в фестивале "Чунга-Чанга", посвященном детскому творчеству и тридцатилетию совместной деятельности Юрия Энтина и Давида Тухманова. Cвой первый приезд в столицу Дима вспоминает с ужасом: "все новое, неизвестное, никто не встретил, холодно, снег с дождем". Несмотря на это, выступил Билан хорошо, получил диплом из рук Иосифа Кобзона и вернулся домой. Но уже через месяц, в канун 1999 года, молодому певцу неожиданно пришло приглашение от девушки Аллы, знакомство с которой произошло на фестивале, встретить Новый год в столице.

В следующий раз Билан поехал в Москву, уже получив аттестаты средней и музыкальной школ. В столице ему удалось поступить в училище им. Гнесиных. По ночам артисту приходилось подрабатывать в магазине, с утра - учиться, а в остальное время заниматься творческой реализацией.

Учась на третьем курсе, Дима со своей однокурсницей Сашей Савельевой (группа "Фабрика") знакомятся с Юрием Айзеншписом. Это произошло в клубе. Билан понял, что может упустить уникальный шанс и просто начал петь - на него обратили внимание. Айзеншпис дал талантливому парню свой телефон. Позже состоялась их встреча на студии. Илья Зудин из группы "Динамит" написал песню "Малыш", но она не подошла коллективу. Ее дали исполнить Билану. По-видимому, пение его понравилось. Так как Диму начали готовить к выступлению на конкурсе молодых талантов "Новая волна". Итогом нескольких месяцев работы, отборочных туров стало четвертое место, но главное - была сделана первая программа.

На новый виток карьеры Билана вывела песня "Ночной хулиган". Жизнь молодого артиста становилась все более насыщенной. На последний экзамен в улилище певец приехал прямо со съемочной площадки своего четвертого ролика "Я ошибся, я попал". В 2003 году Дима закончил Гнесинское училище. Диплом ему вручил Иосиф Кобзон. На этом "университеты" Билана не кончились, он сразу поступает на второй курс ГИТИСа, факультет актерского мастерства.

Лето 2003 года прошло в концертных разъездах совместно с группой "Динамит". В Юрмале был снят клип на романтичную песню "Я так люблю тебя" с участием дочери Игоря Крутого - Вики. В конце октября 2003-го состоялась презентация дебютного альбома певца "Я ночной хулиган". Вскоре был сделан очередной клип - "Мулатка", съемки происходили на заброшенном элеваторе близ Савеловского вокзала. Работа над следующим роликом велась в более комфортных условиях. Клип "На берегу неба" снимали в Венеции при участии зарубежных профессионалов.

Через год после выхода дебютной пластинки Билан разродился новым альбомом. В записи "На берегу неба" приняли участие зарубежные композиторы Шон Эскоферри и Дайан Уоррен, которая более двадцати лет сотрудничает с мировыми звездами первой величины: Селин Дион, Уитни Хьюстон, Мэри Дж. Блайдж, Рики Мартином и многими другими. Уоррен автор таких хитов как легендарная баллада "Unbreak my heart" Тони Брэкстон и суперхит Aerosmith "I Don't Want To Miss A Thing". На второй пластинке Билан впервые сам Билан выступил в качестве автора - написал две песни.

Под руководством Юрия Айзеншписа Дима начинает готовиться к работе над англоязычным альбомом. Параллельно проходят съемки ролика на хитовую композицию "Ты должна рядом быть". Над ним работали неизменный режиссер клипов Билана Гоша Тоидзе и прославленный оператор Влад Опельянц.
Тем временем, в мире российского шоу-бизнеса началась суета, связанная с подготовкой к "Евровидению 2005". Выиграв отборочные туры, Билан успешно проходит в финал. По мнению профессионального жюри на первое место выходит Дима, но результаты sms-голосования отодвигают его на вторую позицию. Победу одержала Наталья Подольская.
Проигрыш не выбил команду Билана из колеи. Они продолжают работать. В Панаме происходят съемки клипа "Как хотел я".

20 сентября 2005-го и для Димы Билана, и для российского шоу-бизнеса вообще, произошла трагедия - на 61-м году жизни от сердечного приступа умер Юрий Шмильевич Айзеншпис.
А уже на следующий день состоялось удачное для Билана событие - "Музыкальные Награды MTV России". В этот день Дима ушел с Васильевского спуска с двумя статуэтками - "Лучший исполнитель" и "Артист года". После шоу певец выступил на Замоскворецком мосту, где спел все свои хиты. В заключение, Билан и остальные артисты исполнили российский гимн.
Позже певец отправился в Лиссабон представлять Россию на церемонии EMA.
В этом же году Билан стал человеком года в сфере шоу-бизнеса по версии Rambler. А в конце 2005-го артист получил приглашение озвучить треки к мюзиклу "Питер Пэн". В декабре был снят последний в 2005-м клип - "Я тебя помню". Этот год был для Димы Билана как триумфальным, так и самым печальным в карьере.